Vicolo Racchetta, in pieno centro storico, ospitava una nota osteria e il palazzo della nobile famiglia Serego.
La presenza di un’osteria nella stretta traversa di via Cappello è attestata già nel 1654, allora gestita da un tale Antonio, che intitolò la propria locanda “Alla Racchetta”. La singolare intitolazione del vicolo parrebbe perciò legarsi allo strumento di un gioco le cui regole restano però ignote. Secondo un’altra ipotesi, invece, la denominazione del vicolo potrebbe derivare dall’alterazione del termine con il quale si indentificava la piccola rocca esistente in corrispondenza di Porta Leoni, chiamata per l’appunto “rocchetta”.
Fino al primo marzo del 1895, il toponimo era esteso anche all’antistante piazzetta, che in quella data prese il nome del palazzo di proprietà della nobile famiglia Serego, abbattuto dallo stesso bombardamento che, il 4 gennaio del 1945, distrusse la chiesa di San Sebastiano, dove oggi sorge la biblioteca civica.
Reso cieco già nel corso dell’Ottocento, negli angusti spazi del vicolo un tempo occupati dall’osteria “Alla Racchetta” oggi sorge una delle erboristerie più antiche della città.